來(lái)自新澤西的湯姆(Joseph Gordon-Levitt約瑟夫?高登-萊維特 飾)是一個(gè)沉溺于英倫哀歌與《畢業(yè)生》情境的年輕人。他供職于一家賀卡公司,任務(wù)是撰寫富有創(chuàng)意的祝辭。某次會(huì)議上,湯姆的老板把新助理介紹給大家,她是來(lái)自密歇根的魅力女孩莎莫(Zooey Deschanel 佐伊?丹斯切爾 飾)。莎莫自幼父母離異,因此對(duì)于感情的態(tài)度與眾不同。湯姆和莎莫沒(méi)有一見(jiàn)鐘情,但卻在一次酒吧K歌后彼此示好,成了非典型的戀人。而且這段辦公室戀情迅速升溫,愛(ài)火燒得誰(shuí)都無(wú)法預(yù)料。最后,在一個(gè)餐館里,莎莫對(duì)湯姆說(shuō)了絕情的分手。深陷情網(wǎng)的湯姆,經(jīng)受不住失戀的打擊,郁郁寡歡,周圍的伙伴們希望幫他走出陰影,然而,這并不是故事的全部,本片以湯姆的視角把時(shí)間重新組接,讓觀眾在對(duì)比中體味500天戀愛(ài)的弦外之音……